Murphy Pendleton - główny bohater ósmej części, który za pozwoleniem oficera George Sewell'a morduje współwięźnia Patricka Napier'a, w wyniku czego zostaje przewieziony do innego więzienia. Podczas podróży, kierowca autobusy traci panowanie nad pojazdem i dochodzi do wypadku niedaleko miasteczka Silent Hill. Murphy korzystając z okazji po odzyskaniu przytomności postanawia uciec. Z informacji dowiadujemy się, że jego syn Charie zaginał.

Anne Cunningham - oficer służby więziennej odpowiedzialny za transport więzieniów w tym Murphy Pendleton'a do innego więźienia. Po wypadku, który spowodował kierowca furgonetki i ucieczce naszego głównego bohatera rusza za nim w pościg. Anne jest córka zmarłego Frank'a Coleridge'a, który miał zostać zabity przez Murphy'ego za namową oficera Sewell'a. Cunningham żywi nienawiść i wrogość wobec niego.

George Sewell - skorumpowany oficer w Ryall State Prison, pojawia się głownie w sekwencji snu podczas pobytu głównego bohatera w Silent Hill jako przypomnienie jego zbrodni. Za jego namową Murphy miał zabić Frank'a, jako spłacenie długu za pozwolenie zabicia Patrick'a Napier'a, który był odpowiedzialny za zamordowanie syna Pendleton'a-Charliego. Ostatecznie George sam brutalnie pobił Coleridge'a, a winę zrzucił na Murphy'ego.

Frank Coleridge - ojciec Anny Cunningham, życzliwy oficer więzienny w Ryall State Prison, który został brutalnie pobity przez George'a Sewell'a, w skutek czego pozostał kaleką i w stanie wegetatywnym wylądował na wózku inwalidzkim, co przyczyniło się w późniejszym czasie do jego śmierci. Murphy ze względu na życzliwość do Frank'a odmówił Sewell'owi propozycji zamordowania go.

Howard Blackwood - naczelnik poczty w miasteczku Silent Hill, którego Murphy spotyka kilka razy podczas swojej wędrówki. Najpierw w poblizu Devil's Pitstop, następnie przy tylnim wyjściu z Hillside Apartments, a za trzecim razem przed Radio Station Otherworld, gdzie otrzymuje od Howard'a list z St. Maria's Monastery, sierocińca mieszczącego się niedaleko na wzgórzu.

Bobby Ricks - znany również jako DJ Ricks, pracuje jako DJ na lokalnej stacji radiowej WLMN FM w Centennial Building, gdzie utknął, próbując dotrzeć do ludzi, którzy pomogliby mu uciec z Silent Hill. W przeciwieństwie do głównego bohatera nie mial odwagi zmierzyć się samemu z koszmarem jaki wydarzył się w miasteczku.

John P. "JP" Sater - motorniczy metra w kopalni, który przewoził pasażerów z Devil's Pit do Hillside, pełniąc przy tym rolę przewodnika opowiadając historię o Devil's Pit. Pewnego dnia na skutek upojenia alkoholowego doprowadził do wykolejenia się pociągu oraz śmierci ośmioro dzieci. W rezultacie stracił pracę, a trauma jaka go prześladowała po tej tragedii doprowadziła go do samobójstwa w obecności Murphy'ego.

Partick Napier - więzień w Ryall State Prison, którego Murphy brutalnie pobił w śnie na początku gry. Partick został skazany za molestowanie dzieci, odpowiedzialny za śmierć syna głównego bohatera-Charliego, którego porwał wracającego ze szkoły z myślą napaści seksualnej. Pojechał z nim nad jezioro, gdzie związanego w worku wrzucił do wody. Został aresztowany za zgwałcenie i zamordowanie chłopca o imieniu Daniel Stephens.

Nun - zakonnica, która zaprasza Murphy'ego do St. Maria's Monastery, gdzie spotykamy ją po raz pierwszy, aby pokazać głównemu bohaterowi ciało Bogeyman'a oraz zwierzyć się z winy jego przeszłości. Jest osobą życzliwą i można mieć wrażenie, ze stara się pomóc Murphy'emu.

Homer - stary bezdomny człowiek przebywający w stacji metra Pearl Creek w miasteczku Silent Hill, proszący główego bohatera o jedzenie aby nie umarł głodu. W zamian za kilka potrzebnych mu rzeczy: batonika, płaszcza oraz wędki będzie mógł odblokować dostęp do pozostałych tuneli metra dla Murphy'ego w postaci danej mu mapy. Homer wydaje się być byłym węźniem Ryall State Prison.

Charlie Pendleton - syn Murphy'ego oraz jego byłej zony Carol Pendleton, który został uprowadzony, kiedy wracał ze szkoły do domu przez sąsiada rodziny Pendleton Patricka Napier'a. Głównym jego celem było dokonanie napaści seksualnej, co w rezultacie doprowadziło do wrzucenia Charlie'go w płóciennym worku do pobliskiego jeziora. Zarówno głównego bohatera jak i jego syna łączyły bliskie więzi rodzinne.