James Sunderland- 29-letni główny bohater drugiej części survival-horroru, który otrzymuje tajemniczy list napisany przez jego zmarłą przed trzema laty zonę. Informuje James'a w nim, iż czeka na niego w miasteczku Silent Hill, gdzie kiedyś wspólnie spędzali wakacje. James nie mogąc uwierzyć w autentyczność tego listu, wyrusza to tytułowego miejsca w celu poznania prawdy.

Mary Sunderland - zmarła przed trzema laty zona głównego bohatera James'a Sunderlanda, w poszukiwaniu której udał się on do miasteczka Silent Hill. Z listu dowiadujemy się, ze tytułowe miejsce było dla niej czymś więcej niż tylko zwykłym kurortem wypoczynkowym.

Angela Orosco - mieszkanka Silent Hill, jest pierwszą osobą jaką spotyka James na pobliskim cmentarzu, gdzie szukała swojej matki. Wydaje się być dziewczyną, która nigdy nie zaznała prawdziwego szczęścia. Podczas rozmów z nią dowiadujemy się, ze była molestowana wiele krotnie przez swojego ojca, przez co wiele razy uciekała z domu, a w rezultacie przyczyniło się do zadania mu przez Angelę kilku śmiertelnych ciosów nożem.

Laura - 8-letnia dziewczynka, którą James kilka razy spotyka na swojej drodze podczas wędrówki ulicami miasteczka Silent Hill. Jest bardzo uparta i z nieznanych nikomu powodów żywi urazę wobec głównego bohatera.

Eddie Dombrowki - 23-letni otyły mężczyzna, którego James poznaje w dziwnych okolicznościach-wymiotującego w pobliżu martwego ciała jakiegoś człowieka. Zdaje się być zakompleksionym i zamkniętym w sobie bohaterem drugiej części, który stając się ofiarą szyderstw ze strony innych ludzi, ze względu na swój wygląd i osobowość, uciekł do miasteczka Silent Hill.

Maria - 25-letnia atrakcyjna tancerka w barze Heaven's Night w miasteczku Silent Hill. Bardzo podobna pod względem wyglądu do zmarłej żony głównego bohatera. Po raz pierwszy oboje poznają się w Rosewater Park, gdzie James bierze ją za swoją ukochaną Mary.